7/20 марта отряд выступил из Дубоссар. 15/28 марта дроздовцы переправились через Южный Буг у Александровки. 28 марта (10 апреля) они перешли Днепр у Бериславля, а 3/16 апреля заняли Мелитополь. Проявившие в бою трусость или недовольство тяготами похода изгонялись из отряда. Всего отряд покинули по разным причинам 12 человек. В Каховке к дроздовцам присоединились около 40 добровольцев, в Мелитополе – около 70, в Бердянске – 70–75 и в Таганроге – 50. В первой казачьей станице Новониколаевской к Дроздовскому присоединилось около 100 казаков. 13/26 марта 1918 года в районе села Новопавловка с отрядом соединился флотский отряд полковника Михаила Жебрака-Русановича в 130 человек из состава Отдельной Балтийской морской дивизии в Измаиле. Дроздовцы проходили по 60–65 км в день. На территории Украинской Народной Республики они не встречали сильного сопротивления. Противниками дроздовцев являлись красноармейские отряды, отступавшие под натиском австро-германских войск и во многом утратившие боеспособность. В районе Каховки и под Мелитополем Дроздовский почти без потерь разбил два советских отряда. Из 300 пленных красноармейцев он сформировал 4‐ю роту Офицерского стрелкового полка. По отношению к австро-германским войскам, оккупировавшим юг Украины, Дроздовский соблюдал нейтралитет, и они его тоже не трогали, поскольку Центральным державам была выгодна гражданская война в России, так как занятые ей большевики не могли вести активные боевые действия в обозримом будущем на оккупированных Германией и Австро-Венгрией территориях. В отряде Дроздовского, да и в Добровольческой армии, Центральные державы не видели угрозы для себя. Такой же нейтралитет соблюдался по отношению друг к другу дроздовцы и части армии УНР. К лицам, замешанным в убийствах и грабежах, большевикам, матросам и дезертирам, дроздовцы применяли расстрел. Сам Дроздовский описал в дневнике карательную операцию 22 марта (4 апреля) против деревни Владимировка, где были убиты несколько его офицеров и солдат: «Окружив деревню, поставив на позицию горный взвод и отрезав пулеметом переправу, дали две, три очереди из пулеметов по деревне, где все мгновенно попряталось, тогда один конный взвод мгновенно ворвался в деревню, нарвался на большевистский комитет, изрубил его, потом потребовали выдачи убийц и главных виновников в истязаниях четырех ширванцев (по точным уже сведениям, два офицера, один солдат-ширванец, писарь и один солдат, приставший к ним по дороге и тоже с ними пробиравшийся). Наш налет был так неожидан и быстр, что ни один виновник не скрылся… Были выданы и тут же немедленно расстреляны; проводниками и опознавателями служили два спасшихся и спрятанных владимирцами ширванских офицера. После казни пожгли дома виновных, перепороли жестоко всех мужчин моложе 45 лет, причем их пороли старики; в этой деревне до того озверелый народ, что когда вели этих офицеров, то даже красногвардейцы не хотели их расстреливать, а этого требовали крестьяне и женщины… и даже дети… Затем жителям было приказано свезти даром весь лучший скот, свиней, птицу, фураж и хлеб на весь отряд, забраны все лучшие лошади; все это свозили к нам до ночи… “Око за око…” Сплошной вой стоял в деревне». Здесь было отличие от Первого Кубанского и Степного походов, в котором добровольцы не применяли массовых репрессий к крестьянам и мирному городскому населению.
Карта похода дроздовцев Яссы – Дон
21 апреля (4 мая) дроздовцы вышли к Ростову и решили взять его раньше немцев, чтобы захватить имевшиеся там запасы. Силы красных оценивались в 12 тыс. человек при 6 артиллерийских батареях. В ту же ночь конный дивизион дроздовцев с легкой батареей и единственным броневиком взял городской вокзал и привокзальные улицы. Через час красные контратаковали и выбили авангард из города, но с подходом основных сил дроздовцев отступили в Нахичевань. На следующий день красные, к которым постоянно эшелонами подходили подкрепления, контратаковали. Дроздовцы оценивали их силы в 28 тыс. человек (39‐я дивизия, Латышская стрелковая бригада, 6 батарей полевой артиллерии, две гаубичные батареи, два бронепоезда, вооруженная паровая яхта «Колхида» и гвардейский флотский экипаж). Дроздовский отступил к Таганрогу. Его отряд двинулся к Новочеркасску. В Ростове дроздовцы потеряли 12 человек убитыми, 60 ранеными и пять пропавшими без вести. Потери противника они оценивали в 3 тыс. убитых и раненых, что кажется значительным преувеличением. В боях за Ростов погиб начальник штаба отряда полковник Михаил Войналович. 25 апреля (8 мая) отряд Дроздовского подоспел к Новочеркасску в критический момент боя во время советской контратаки. Батарея дроздовцев открыла огонь во фланг наступавшей красной пехоте, а броневик из четырех пулеметов расстрелял резервы противника. После этого казаки и дроздовцы гнали красных 15 км. Вечером 25 апреля весь отряд Дроздовского вступил в Новочеркасск. Этот день и стал днем окончания похода Яссы – Дон. 12 (25) мая 1918 года Бригада Русских добровольцев полковника Дроздовского была включена в состав Добровольческой армии. К тому времени за счет добровольцев ее численность возросла до 3 тыс. человек при 13 орудиях, 70 пулеметах и двух броневиках, что увеличило численность Добровольческой армии в 1,7 раза, до 7500 человек, а артиллерию усилила почти в три раза – до 20 орудий. Еще большее усиление Добрармия получила в пулеметах. Дроздовцы захватили много вооружений и боеприпасов в Ростове, да и ранее имели пополнение снабжения во время похода по югу Украины. За время похода отряд Дроздовского выдержал лишь два серьезных боя – в Ростове и Новочеркасске, поэтому расход боеприпасов и людские потери были невелики.
Второй Кубанский поход
Июнь – ноябрь 1918 года
Для принятия решения о будущем направлении похода командующий Добровольческой армией генерал Антон Деникин собрал 28 мая 1918 года в станице Манычской совещание с участием генералов Ивана