Даже сегодня, когда уже известен ход и исход гражданской войны, нельзя однозначно сказать, какой план был лучше. Если бы Добровольческая армия пошла вместе с Донской на Царицын, они наверняка взяли бы его совместными усилиями не позднее сентября 1918 года. Тогда удалось бы создать единый фронт с чехословаками и Народной армией Комуча, что очень сильно ухудшило бы положение Красной армии. Но и трудности бы перед донцами и добровольцами встали очень большие. Антибольшевизм населения Поволжья и Урала был преимущественно эсеро-меньшевистским. Эти партии и Краснов, и Деникин считали слишком левыми, ответственными за развал армии, и относились к эсерам и меньшевикам далеко не позитивно. На серьезное пополнение в Поволжье Добровольческой армии рассчитывать не приходилось. Как писал Деникин, на Волге «нам предстояли бы еще более сложные отношения с черновским Комучем». В Донской армии была сделана попытка формировать части из крестьян Саратовской губернии – в рамках Саратовского корпуса полковника Виктора Манакина. Однако успехи здесь были весьма скромны, главным образом потому, что наиболее многочисленная крестьянская партия – эсеры – не могла быть привлечена к этому делу. Не получившая пополнений Добровольческая армия, скорее всего, вынуждена была бы отступить на Восток вместе с Народной армией и постепенно растворилась бы в ней (будущей Западной армии) и в Сибирской армии, не оказав существенного влияния на исход борьбы на Востоке России, причем у Деникина было бы не много шансов стать командующим всеми белыми силами в этом регионе.
С другой стороны, наступая на Екатеринодар, Добровольческая армия пополнилась антисоветски настроенными кубанскими казаками. На практике не только собственно кубанские части Добрармии, но и большинство регулярных частей, особенно конных, состояли по большей части из мобилизованных кубанцев. На Кубани и Дону Деникин получил надежную базу, которая позволила ему вести гражданскую войну в течение еще почти двух лет. Большинство казаков Дона, Кубани и Терека были достаточно зажиточными и ничего не выигрывали от уравнительной большевистской аграрной реформы, а наоборот, должны были бы отдать часть земли иногородним и не слишком многочисленным казакам-беднякам.
Деникин принимает парад в Екатеринодаре. 1918 г.
За полтора месяца, прошедших со взятия Ростова, немцы передали Донской армии 11 651 трехлинейную винтовку, 46 орудий, 88 пулеметов, 109 104 артиллерийских снаряда и 11 594 721 ружейный патрон. Треть артиллерийских снарядов и четверть патронов Краснов уступил Добровольческой армии. Тем самым добровольцы получили боеприпасы для Второго Кубанского похода.
Краснов с иронией говорил: «Добровольческая армия чиста и непогрешима. Но ведь это я, донской атаман, своими грязными руками беру немецкие снаряды и патроны, омываю их в волнах Тихого Дона и чистенькими передаю Добровольческой армии! Весь позор этого дела лежит на мне!»
Деникин вспоминал: «Стратегический план операции заключался в следующем: овладеть Торговой, прервав там железнодорожное сообщение Северного Кавказа с Центральной Россией; прикрыв затем себя со стороны Царицына, повернуть на Тихорецкую. По овладении этим важным узлом северокавказских дорог, обеспечив операцию с севера и юга захватом Кущевки и Кавказской, продолжать движение на Екатеринодар для овладения этим военным и политическим центром области и всего Северного Кавказа». Наступление началось 9 (22) июня 1918 года. В тот момент Добровольческая армия насчитывала 8,5–9 тыс. штыков и сабель, 21 орудие и два броневика. Ей противостояла Красная армия Северного Кавказа под командованием бывшего прапорщика Карла Калнина, насчитывавшая около 100 тыс. штыков и сабель и более 100 орудий. Добрармия была разделена на 1‐ю пехотную дивизию генерал-лейтенанта Сергея Маркова, 2‐ю пехотную дивизию генерал-майора Александра Боровского, 3‐ю пехотную дивизию полковника Михаила Дроздовского, 1‐ю конную дивизию генерала от кавалерии Ивана Эрдели, и 1‐ю казачью Кубанскую бригаду генерал-майора Виктора Покровского и ряд более мелких частей. По численности дивизии были меньше полков, а входившие в их состав 14 полков – меньше батальонов.
С советской стороны в районе Азов – Кущевка – Сосыка стояла армия Ивана Сорокина в 30–40 тыс. штыков и сабель при 80–90 орудиях и двух бронепоездах. В районе линии железной дороги Тихорецкая – Торговая и к северу от нее располагались многочисленные разрозненные отряды численностью до 30 тыс. штыков и сабель с немногочисленной артиллерией, в том числе «Железная» пехотная бригада Дмитрия Жлобы и конная бригада Бориса Думенко. В районе Великокняжеской сосредоточились пять отрядов силою до 12 тыс. штыков и сабель при 17 орудиях. Кроме того, в крупных городах и железнодорожных станциях имелись сильные гарнизоны.
Добровольческая армия 23 июня нанесла в районе села Лежанка (Средне-Егорлыкская) и станицы Новороговской и взяла Лежанку, оттеснив бригаду Жлобы. 25 июня части 2‐й и 3‐й и 1‐й конной дивизий взяли Торговую, а части 1‐й дивизии – Шаблиевскую, при занятии которой был смертельно ранен генерал Марков. В ночь на 28 июня Дроздовский и сменивший Маркова полковник Александр Кутепов двинулись на Великокняжескую. 1‐я и 3‐я дивизии переправились через Маныч и ударили по станице с севера и с юга, но конная дивизия Эрдели не смогла преодолеть упорного сопротивления бригады Думенко и переправиться через реку. В результате группировка красных оставила Великокняжескую, но избежала окружения. Деникин передал район Маныча под контроль отряда донского ополчения Донской армии полковника Исаака Быкадорова силою около 3500 штыков с 8 орудиями. Торговой красные, численностью около 15 тыс. человек отступили в район Песчанокопского и Белой Глины.
1 июля армия Сорокина начала контрнаступление на слабый добровольческий заслон по линии Кагальницкая – Егорлыкская (бригада Покровского и пластунский батальон и донской отряд войскового старщины Владимира Постовского). Деникин бросил им на помощь Корниловский ударный полк, которым