Он проповедовал в Турине, Лионе, Авиньоне, Руане, Риме, Венеции, Мантуе и оставил 20-томное изложение христианского учения на латинском, итальянском и французском языках. Стиль этого сочинения довольно искусственный, автор гоняется за изысканными сравнениями и перегружает текст цитатами из классиков, природный талант редко торжествует над условным тоном, но все это в духе времени. Современникам стиль Поссевино нравился. При мантуанском дворе ему поручали воспитание наследников и составление надгробных речей на похоронах владетельных герцогов.
Миссионерскую деятельность в Обществе Иисуса Поссевино сменил на политическую — по заданию Григория XIII он ездил в Швецию, дабы убедить ее правителей вернуться в лоно Католической церкви. Эта миссия не увенчалась успехом, но Поссевино получил звание «апостольского легата и викария всех северных стран». В качестве такового он принялся за изучение московских и польских дел. Поссевино проделал основательную работу, переворошив все дипломатические документы, относящиеся к истории сношения Рима с этими государствами. Впоследствии он никогда не упускал случая расширить свои познания путем бесед со знающими людьми и личных наблюдений. У него возникла идея создания некоего славяно-византийского государства на польской подкладке, он был увлечен блестящим, но призрачным видением братской встречи Батория и Грозного под стенами Константинополя. Впрочем, химеры всегда вызывают наиболее бурную деятельность.
Григорий XIII проявил больше идеализма. Поссевино отправился в Москву с папской инструкцией, в которой чисто политические вопросы находились на втором плане. Правда, апостольский легат и викарий должен был склонить Батория к миру, но прежде всего он должен был подвигнуть царя к религиозному объединению с Римом, доказав ему истинность учения Католической церкви.
В начале июля 1581 года Поссевино нашел Батория в Вильне, еще гордым и самоуверенным, готовящимся последним, решительным ударом сокрушить московское могущество. Король сказал ему, что московский государь хочет обмануть святого отца, но что его, Батория, он не обманет: для выгодного и честного мира с Москвой надобно воевать. Миротворец, благословив короля на войну, поехал дальше.
В Дисне у него состоялось несколько бесед с итальянским купцом Джованни Тедальди о московских делах. Этот 78-летний старец приезжал в Московию неоднократно: в 1551—1565 годах он исколесил ее вдоль и поперек от Нарвы до Астрахани. Как посла и путешественника, Поссевино интересовали пути сообщения, зимняя стужа, ходячая монета, национальная одежда русских, как иезуита — их обряды, вера и обычаи. Но более всего он желал знать о личности московского государя, чтобы проверить слухи о его тиранстве, которые попали в европейскую печать.
Тедальди во всем удовлетворил его любопытство. Общий тон его рассказа, к удивлению Поссевино, был сочувственным по отношению к России и ее государю. Итальянец хвалил гостеприимство и справедливость царя и между прочим уверял, что государственная монополия на водку и пиво немало содействует отрезвлению народа; толки о русском морозе, по его словам, были сильно преувеличены, не говоря уже о том, что меха и дрова отлично предохраняют от холодов. В общем, он старался успокоить папского посла, быть может сочувствуя его миротворческой миссии и надеясь на скорейшее прекращение войны, которая наносила ощутимый урон выгодной торговле с Московией. Тедальди заявил, что жестокость царя, о которой столько пишут за границей, непомерно преувеличена; царь не боится подобных сочинений и называет их «баламутными книгами». Война с Ливонией вызвана похвальным стремлением московского государя сблизиться с Европой: в отличие от отца Грозный не запрещает иностранным купцам посещать Россию и ездить через нее на Восток, ценит иноземных мастеров и дорожит их присутствием в Москве настолько, что даже удерживает их насильно. Что же делать такому просвещенному государю, если польский король не пропускает европейцев в Москву через свои владения? Поляки и ливонцы сами не оставили царю другого выхода, кроме войны.
Напоследок Тедальди дал совет Поссевино сделать надписи на церковно-славянском языке на всех образах и распятиях, которые тот вез в подарок царю, без чего, по его уверению, все они будут сочтены русскими за идолов.
По дороге от Смоленска до Старицы, где тогда находился Грозный со своим двором, Поссевино имел возможность сделать собственные наблюдения над жизнью и бытом русских людей. Он отметил, что здешний народ хоть и беден, но исполнен достоинства; московиты обладают здравым смыслом и не слишком набожны: церкви «по большей части целый год заперты», а «простые люди ограничиваются тем, что часто крестятся».
18 августа Поссевино приехал в Старицу. Встреча папского посла была необыкновенно пышной. Стрельцы и прочие царские телохранители, облаченные в роскошные, расшитые золотом одежды, стояли в почетном карауле; бояре сходили с коней, кланялись и говорили приветственные речи. Такого уважения никогда не оказывалось ни королевским, ни императорским послам. Спустя два дня Поссевино с четырьмя братьями своего ордена был представлен царю. Грозный готовился к встрече чрезвычайно серьезно, затребовав все имеющиеся в архиве грамоты об отношениях Московского государства с Западом. Потрясенный Поссевино увидел царя в сиянии драгоценных камней и металлов, в окружении великолепного двора; в огромном зале, заполненном множеством людей, господствовали тишина и благочиние. Внешность Ивана в последние годы его жизни была такова: «Он очень высокого роста, тело имеет полное силы и довольно толстое, большие глаза, которые у него постоянно бегают и наблюдают все самым тщательным образом. Борода у него рыжая с небольшим оттенком черноты, довольно длинная и густая, но волосы на голове, подобно большинству русских, он бреет бритвой»; несмотря на строгое выражение его лица, с губ Ивана всегда была готова сорваться насмешка или шутка. Поссевино мог убедиться в справедливости слов Тедальди о нраве Грозного: к удивлению Поссевино, царь «вообще оказался мягче по сравнению с тем мнением, которое сложилось о его характере»; впрочем, он приписал это тому, что «неудачи войны сделали его благоразумнее».
Грозный и его старший сын встали при имени Григория XIII и с большим вниманием рассматривали его подарки: крест с изображением Страстей Господних, алмазные четки и книгу в богатом переплете о Флорентийском соборе, которому Католическая церковь придавала значение вселенского. Затем Поссевино зачитал папское послание. Называя царя своим сыном возлюбленным, а себя единственным наместником Христовым, Григорий XIII уверял в своем искреннем расположении к России и обещал содействовать скорейшему заключению мира между царем и Баторием. Он также выражал надежду, что Иван внесет наконец умиротворение в христианский мир путем присоединения Греческой церкви к Католической и на всякий случай напоминал, что Византийская империя пала после неприятия Флорентийской унии. На словах Поссевино передал, что он готов положить душу за царя и уже успел убедить Батория не