Укротить печенежскую опасность выпало на долю князя Владимира. Многолетняя война Руси с печенегами в его княжение охарактеризована «Повестью временных лет» как одно нескончаемое сражение: «рать велика бес перестани». Однако мы можем выделить в этой растянувшейся почти на четверть века борьбе два этапа.
Первый, сугубо оборонительный, продолжался примерно до конца 90-х гг. Х в. Он был отмечен как блестящими победами русского войска, вроде той, которая получила легендарное отражение в сказании о переяславском отроке, так и тяжелыми поражениями, когда жизнь самого князя Владимира оказывалась под угрозой: «…приидоша печенези к Василеву, и Володимер с малыми людми изыде противу им, и не мог Володимер стати противу им, подбег ста под мостом, едва укрыся от противных» (летописная статья под 995 г.). К археологическим свидетельствам яростного печенежского натиска на Русь относятся разоренные пограничные городки, расчлененные тела людей в древнерусских погребениях этого времени, скелеты мужчин, хранящие следы сабельных ударов (могильники в Воине и Жовнине). В постоянной опасности находился и Киев, о чем говорят остатки внушительного вала, которым Владимир опоясал Старокиевский холм. Но политика князя по укреплению южной границы принесла свои плоды. Хотя печенеги и доходили до белгородской оборонительной линии, им, по-видимому, все же не довелось разбить свои шатры под стенами «матери городов русских». В 1018 г. немецкий хронист Титмар Мерзебургский, хорошо информированный о русских делах, записал, что Киев – город «чрезвычайно укрепленный», и «до сих пор ему, как и всему тому краю… удавалось противостоять весьма разорительным набегам печенегов».
С началом XI в. война вступила во второй этап. Русь перешла к наступлению на степь. Наибольшие успехи были достигнуты на правом берегу Днепра. Применительно к этому времени археология фиксирует расширение зоны славянской колонизации в Среднем Поднепровье до бассейна реки Рось, неуклонный рост количества пограничных поселений (в том числе торговых) и увеличение занимаемых ими площадей. Правобережная печенежская орда вынуждена была откочевать далеко вглубь степи. Если в середине Х в. Константин Багрянородный писал, что печенежские кочевья отделяет от «Росии» всего «один день пути», то епископ Бруно Кверфуртский в 1008 г. засвидетельствовал, что его путь от Киева до русско-печенежской границы продолжался уже два дня (что соответствует расстоянию от Киева до берегов Роси), а месторасположение самого табора печенегов было обнаружено им лишь на пятый день путешествия по степи. Он же отметил глубокую усталость кочевников от войны и, главное, их убеждение, что длительный мир с Русью возможен только при условии, если «государь Руси не изменит уговору». Другими словами, Владимир к тому времени настолько сильно прижал правобережных печенегов, что судьбы войны и мира всецело находились в его руках. Стараниями Бруно мир тогда был заключен, но продлился он, по-видимому, недолго, и в последние годы жизни Владимиру вновь пришлось вести брань с вероломными степняками.
И все же, именно в княжение Владимира были заложены предпосылки для окончательной победы над печенегами и изгнания этой орды из «русского» ареала Великой степи.
Во время династической смуты 1015—1019 гг. печенеги поддержали князя Святополка, но были разбиты Ярославом Мудрым.
Последнее и, по всей видимости, решающее столкновение с печенегами датируется летописью 1036 г. В то время, когда Ярослав был в Новгороде, к нему пришла весть, что печенеги осадили Киев. Собрав многочисленное войско из варягов и словен, Ярослав поспешил к Киеву. Печенегов было без числа, но Ярослав дал им бой в открытом поле. Противники схватились на месте, где позднее был построен собор святой Софии. После жестокой сечи, к вечеру одолел Ярослав. Печенеги бросились врассыпную, множество их утонуло в Сетомли и других реках, а остаток их, добавляет летописец, бегает где-то и до сего дня.
Из византийских источников следует, что печенеги отхлынули в Подунавье, откуда стали тревожить набегами Болгарию и Византию. «Это событие, оставляемое без внимания во всех новых исторических сочинениях,– пишет В. Г. Васильевский по поводу перехода печенегами Дуная,– имеет громадное значение в истории человечества. По своим последствиям оно почти так же важно, как переход за Дунай западных готов, которым начинается так называемое переселение народов… Непосредственной причиной великого движения с запада на восток, то есть Первого крестового похода, насколько эта причина заключалась в положении Восточной империи, были не столько завоевания сельджуков в Азии, сколько грозные и страшные массы орды печенежской, угрожавшей самому Константинополю» (Васильевский В.Г. Труды. СПб. Т. I. 1908, с. 7—8).
В 1091 г. половецкие ханы Боняк и Тугоркан, явившиеся на Балканы по приглашению византийского императора Алексея I Комнина, разгромили придунайских печенегов в долине реки Марицы. С печенежским господством на Балканах и в Подунавье было покончено в один день. Масштабы постигшей печенегов военной катастрофы изумили современников. «В тот день произошло нечто необычайное: погиб целый народ вместе с женщинами и детьми, народ, численность которого составляла не десять тысяч человек, а выражалась в огромных цифрах, —писала дочь Алексея Комнина, Анна. – Это было 29 апреля, в третий день недели».
Конечно, известие Анны Комнин о гибели всего печенежского «народа» не следует понимать буквально. Источники первой половины XII в. все еще упоминают об остатках придунайских печенегов. Но как субъект исторического процесса печенеги навсегда сошли с политической сцены.